La historia de Olite data del siglo I D.C donde se han encontrado unos restos arqueológicos de un fuerte cinturón amurallado que defendía un pequeño altozano en el que más tarde se fundaría la villa medieval. Además, alrededor del núcleo urbano actual se han encontrado más restos romanos.
La primera referencia de Olite aparece en la "Historia de Regibus Gothorum" de San Isidoro de Sevilla en en que aparece que el rey godo Suintila fundó la ciudad en el año 621 y la volvió a fortificar para hacer frente a los vascones.
Durante la Baja Edad Media comenzo una etapa de esplendor, al ser elegida como una de las sedes favoritas de los reyes de Navarra. A partir del siglo XV el rey Carlos III El Noble y su esposa Leonor de Trastámara comenzaron la construcción del Palacio Real de Navarra en Olite, reflejo del brillo de toda una época.
En 1407 Carlos III el noble nombra a Olite capital o cabeza de la Merindad de su nombre, junto a, Pamplona, Estella, Tudela y Sangüesa que configuran la división administrativa de Navarra, obteniendo en 1630 el título de ciudad de manos de Felipe IV
Desde estos momentos y hasta el siglo XIX, Olite experimenta un eclipse político y un fuerte descenso demográfico.
A principios del siglo XIX existen graves problemas comunales y comienza el fenómeno del cooperativismo agrario fundandose la primera cooperativa de Navarra.